Esse aspecto "porrada" reflete-se claramente em seus filmes, inclusive em sua releitura (nada clássica) das aventuras do detetive Sherlock Holmes.
Como alguém que gosta de uma boa briga, em 2000, Ritchie casou-se com Madonna, teve 2 filhos e separou-se em 2008, levando quase 60 milhões de libras no divórcio.
Em 1995, Ritchie escreveu e dirigiu The Hard Case, um curta-metragem com vinte minutos de duração sobre um jogador trapaceiro. Exibido em festivais e no circuito independente londrino, o filme chamou a atenção de Trudie Styler (espôsa de Sting e dona da Xingu Films), que decidiu investir no primeiro longa-metragem do diretor.
Uma característica marcante dos filmes de Ritchie é a trilha-sonora, geralmente composta por canções do pop-rock, soul, blues e hard-rock, selecionadas de acordo com o contexto das cenas. Entre outros, James Brown, The Stooges e Stone Roses, destacam-se na trilha lançada nos Estados Unidos pela Maverick Records, selo de Madonna - fato que deu início ao relacionamento do ex-casal.
Produzido com pouco mais de US$ 1 milhão, Jogos, Trapaças e Dois Canos Fumegantes teve ótimo resultado comercial, faturando mais de US$ 25 milhões, estabelecendo Ritchie como um cineasta original e rentável, além de lançar a carreira de Jason Statham e Vinnie Jones (ex-jogador de futebol) e gerar uma série homônima para TV, criada pelo próprio Ritchie em 2000.Com o sucesso comercial, Ritchie conseguiu o apoio dos grandes estúdios para rodar e distribuir Snatch - Porcos e Diamantes (Snatch, 2000).
Além dos colaboradores Jason Statham (que narra a história) e Vinnie Jones, estrelas como Brad Pitt, Benicio del Toro e Dennis Farina, integram o "ensemble cast" da inventiva trama, onde a história dos vários personagens se entrelaça, centralizada pela cobiça de um magnífico diamante.
Brad Pitt surpreende como Mickey O'Neil, um cigano irlandês trapaceiro e muito bom de briga. Demonstrando versatilidade, Pitt acerta na composição do personagem, repleta de maneirismos e a hilária dicção quase incompreensível dos ciganos anglo-irlandêses.
Assim como em Jogos, Trapaças..., o roteiro de Snatch (também escrito por Ritchie) apresenta uma narrativa complexa, cheia de reviravoltas, quase não-linear, reforçada por uma montagem ágil, que altera o rítmo da ação e explora as cenas através de diferentes perspectivas.Novamente, a música se destaca. Noel Gallagher (do Oasis) compôs a trilha original e colaborou na seleção das canções, incluindo bandas como The Stranglers, 10cc e Massive Attack (além do próprio Oasis).
Snatch foi mais um sucesso de crítica e público, estabelecendo uma legião de fãs que reverenciam o estilo de Guy Ritchie com o status de "cult".
Após o casamento com Madonna, Ritchie focalizou sua lente na famosa espôsa. Em 2001, dirigiu o controverso video de What It Feels Like for a Girl, onde Madonna ostenta um comportamento agressivo dirigido aos homens - incluindo um assalto a um homem num caixa eletrônico, vândalismo num carro de polícia e desacato aos policiais, atropelamento de um time de street-hockey e ainda, incinerando um homem ao jogar seu isqueiro numa pôça de gasolina.
Ritchie também dirigiu Madonna no curta-metragem Star, um dos filmes de uma milionária campanha da BMW.
Produzido pelo diretor frances, Luc Besson (Nikita, O Profissional) e situado em Las Vegas, o thriller psicológico de assalto, Revolver (2005), foi mais uma parceria entre Guy Ritchie e Jason Statham, dessa vez como o trapaceiro Jake Green, que após anos de encarceiramento, retorna em busca de vingança contra seu ex-parceiro no crime, Dorothy Macha (Ray Liotta), agora um poderoso "mob boss"de Las Vegas.
Ao longo da trama, Jake envolve os mafiosos de Las Vegas em torno de seu maior trunfo: uma fórmula universal que garante a vitória em qualquer jogo ou trapaça, de acordo com o propósito de quem a pratica.
Seguindo o estilo de seus thrillers criminais, inicialmente, Guy Ritchie concebeu a trilha do filme com uma seleção de música incidental, mas desta vez, de natureza clássica. No entanto, ao longo da produção, decidiu que grande parte do filme deveria conter uma trilha original, deixando pequenos segmentos com música incidental. Nathaniel Mechaly criou uma trilha experimental, calcada numa fusão de acid jazz, música eletrônica e música clássica contemporânea.
Rock'n'Rolla - A Grande Roubada (RocknRolla, 2008), foi produzido pela Dark Castle Entertainment (do mega-produtor Joel Silver), e traz todos os elementos do estilo pop-crime de Ritchie: tramas entrelaçadas, anti-heróis atrapalhados, um objeto do desejo cobiçado por todos, muito humor-negro e uma trilha-sonora rock'n'roll, incluindo The Clash, War, Lou Reed e The Hives.
Estrelado por Gerard Butler, Tom Wilkinson, Mark Strong (que também narra a história), e Thandie Newton, RocknRolla (gíria londrina para a successful crime boss and jack-the-lad) foi concebido por Ritchie como o primeiro capítulo de uma trilogia, dependendo da repercussão junto ao público. Nos créditos finais, lê-se "Johnny, Archy and the Wild Bunch will be back in The Real RocknRolla".
Infelizmente, o resultado do filme não foi dos melhores. Vendido como um thriller criminal-cômico da grife Guy Ritchie, com uma produção caprichada (orçada em US$ 18 milhões), o filme teve uma boa performance em sua estréia na Inglaterra, mas a fórmula de Ritchie mostrou-se desgastada, sem originalidade.RocknRolla acabou não alcançando o resultado comercial estimado, faturando apenas US$ 25 milhões. Pouco, em comparação aos US$ 83 milhões de Snatch.
Um ano depois, Ritchie completou um antigo e ambicioso projeto: Uma releitura do clássico detetive britânico, criado por Sir Arthur Conan Doyle no século 18.
Também produzido por Joel Silver, Sherlock Holmes (2009) mantém os aspectos tradicionais dos contos do detetive - como a percepção aguçada, a dedução lógica "elementar" e uma complexa trama de mistério, situada na Londres da Era Vitoriana - mas a abordagem de Ritchie distancia-se do tradicional, com linguagem moderna e visual estiloso.No elenco, Robert Downey, Jr. como Sherlock Holmes, Jude Law como seu parceiro e amigo Dr. Watson, Rachel McAdams como a femme fatale Irene Adler e Mark Strong (terceira colaboração com Ritchie) como o sinistro Lord Blackwood.
Durante a montagem, Ritchie utilizou a trilha-sonora de O Cavaleiro das Trevas - composta por Hans Zimmer - como base. Satisfeito com a harmonia da música na pré-montagem, Ritchie convidou o Zimmer para compôr a música original do filme. O autor define sua trilha como uma fusão de The Pogues com uma orquestra punk romênica.
Sherlock Holmes dividiu a crítica mas teve grande sucesso nas bilheterias, faturando mais de US$ 520 milhões (o melhor resultado comercial na filmografia de Ritchie). Uma sequência entitulada Sherlock Holmes: A Game of Shadows, já está em produção.
