Entre outros sucessos de bilheteria estrelados por Eastwood estão
Meu Nome é Coogan (
Coogan's Bluff, 1968),
Desafio das Águias (
Where Eagles Dare, 1968) e
O Estranho Que Nós Amamos (
The Beguiled, 1971).


Eastwood também é um grande apaixonado por música, particularmente pelo jazz e a country music americana. Como músico, não alcançou o mesmo sucesso das telas, mas aplicou seu talento musical em seus filmes. Através da Warner Brothers, fundou seu selo, a Malpaso Records, que produz e distribui a trilha de seus filmes desde
As Pontes de Madison (
The Bridges of Madison County, 1995).

Como pianista e compositor, criou a trilha sonora de
Sobre Meninos e Lobos (
Mystic River, 2003),
Grace is Gone (2007) e
A Troca (
Changeling, 2008). Também compôs e executou no piano os temas de
Na Linha de Fogo (
In The Line of Fire, 1993) e a canção-tema de
Gran Torino (2008), cantada em parceria com Jamie Cullum.

Atualmente, é comum atores passarem para trás das cameras assumindo a direção de seus filmes, mas no início da década de 70, isto era raro. Desde a época em que trabalhava na série
Rawhide, Eastwood já pensava em dirigir. Por várias vezes, tentou comandar episódios da série, mas depois de várias recusas, desistiu da idéia. Anos mais tarde, trabalhando com Sergio Leone e equipes de produção européias, Eastwood teve a oportunidade de observar e aprender mais sobre o trabalho de direção. Leone foi essêncial nesse processo como mentor do futuro cineasta.


A canção
The First Time Ever I Saw Your Face (interpretada por Roberta Flack), foi um dos destaques da trilha.

Dois anos depois, Eastwood colocou em prática o que aprendeu com Sergio Leone ao dirigir
O Estranho Sem Nome (
High Plains Drifter, 1973), que foi reconhecido como um bom exemplar do western (mais reconhecido ainda por ter Eastwood como protagonista).

Desde então, Clint Eastwood seguiu estrelando outras produções e insistindo na cadeira do diretor. No entanto, seus filmes tinham mais destaque por ter a estrela do astro no elenco do que por seu trabalho como diretor.

Mesmo com direção questionável, seus filmes alcançaram bom resultado nas bilheterias, e em 1982, Eastwood estreou como produtor em
Raposa de Fogo (
Firefox).







O roteiro atravessa diferentes épocas da vida de Parker, conectando eventos em busca de um significado maior para sua história. A maior parte gira em torno das relações com a esposa Chan Parker, e com o pioneiro trompetista do bebop, Dizzy Gillespie, além de sua influência (musical e do uso de drogas) sobre o jovem trompetista e amigo, Red Rodney.

A estupenda atuação de Forest Whitaker foi premiada em Cannes, o filme venceu o Oscar de melhor som e Eastwood recebeu o Globo de Ouro de melhor diretor.


A trama aborda de forma pitoresca a maneira como as grandes produções eram realizadas nos anos 40. Vários personagens são baseados em personalidades verídicas da Era de Ouro de Hollywood e neste aspecto, Eastwood dá um show como John Wilson - inspirado em Huston, chegando a reproduzir com perfeição a dicção arrastada distinta do diretor. Megalomaníaco e egocêntrico, Wilson atrasa irresponsávelmente a produção para seguir sua obssessão de abater um elefante selvagem.


A seguir, Eastwood retorna ao velho oeste para produzir, dirigir e estrelar um dos melhores westerns de todos os tempos.
Os Imperdoáveis (
Unforgiven, 1992) conta a história de William Munny (Eastwood), lendário fora-da-lei com passado negro (notório como assassino de mulheres e crianças), agora um velho fazendeiro, viúvo e aposentado, que junto com o antigo parceiro Ned Logan (Morgan Freeman em sua primeira parceria com Eastwood) e o jovem impetuoso aspirante a matador conhecido como Schofield Kid (Jaimz Woolvett), aceita um último trabalho para "justiçar" dois vaqueiros que mutilaram uma prostituta na pequena cidade de Big Whiskey, governada com mão-de-ferro pelo impiedoso xerife Little Bill Daggett (atuação magistral de Gene Hackman). O elenco também conta com a participação de Richard Harris.





Os Imperdoáveis foi um grande sucesso de crítica e público, vencedor de quatro Oscars (melhor filme, diretor, ator coadjuvante - Gene Hackman - e montagem). Eastwood também recebeu uma indicação como melhor ator. Em quase oitenta anos, o filme é apenas o terceiro western premiado com o Oscar de melhor filme após
Cimarron (1931) e
Dança com Lobos (
Dances With Wolves, 1990).



Enquanto filmava
Na Linha de Fogo (
In The Line of Fire, 1993), Eastwood recebeu o roteiro de
Um Mundo Perfeito (
A Perfect World, 1993), um road-movie sobre um fugitivo que conquista a amizade de um garoto e juntos, embarcam numa jornada de auto-conhecimento.
A história tinha todos os elementos de um clássico road-movie dos anos 60 - um rebelde "cool" lutando contra o sistema em contraste com a inocência de seu "parceiro", uma atrapalhada força policial texana liderada por um sensato e veterano xerife, e uma perseguição pelo Texas.

Eastwood interessou-se pelo projeto apenas como diretor. Contudo, Kevin Costner conseguiu convencê-lo de que ele seria perfeito para o papel do Texas Ranger Red Garnett. Como seu personagem não era o protagonista permitindo que ele ficasse mais livre para trabalhar atrás das cameras, Eastwood acabou concordando.
Um Mundo Perfeito teve sucesso nas bilheterias mundiais, faturando mais de US$ 130 milhões. A crítica também aplaudiu. A revista de francesa de cinema
Cahiers du Cinéma, elegeu o filme como o melhor de 1993.

Além de dirigir (com extrema sensibilidade), Eastwood também produziu e compôs a música de
As Pontes de Madison (
The Bridges of Madison County, 1995), adaptado pelo roteirista e cineasta Richard LaGravenese, a partir do romance homônimo de Robert James Waller.

Passada em Iwoa, no verão de 1965, a história gira em torno da relação entre Francesca Johnson (Meryl Streep), italiana, casada e solitária que, durante a ausência do marido e filhos, apaixona-se pelo fotógrafo Robert Kincaid (Clint Eastwood), que veio ao Condado de Madison para registrar as pontes cobertas da região. O romance dura exatos quatro dias e marca profundamente a vida de Francesca como descobrimos anos mais tarde, através de um diário encontrado por seus filhos após sua morte.
As Pontes de Madison foi mais um grande sucesso de crítica e público. Orçado em US$ 22 milhões, faturou US$ 182 milhões nas bilheterias. Foi indicado a diversos prêmios, incluído na lista dos 100 melhores filmes americanos do AFI - American Film Institute, e eleito como melhor filme do ano pela francesa
Cahiers du Cinéma.

O projeto seguinte de Eastwood não alcançou o mesmo sucesso dos anteriores. Adaptado livremente a partir do bestseller não-ficção de John Berendt,
Meia-Noite no Jardim do Bem e do Mal (
Midnight in the Garden of Good and Evil, 1997) apresenta uma trama de assassinato em clima "gótico-sulista", vivida por excêntricas personalidades da cidade de Savannah, na Georgia.

O filme fracassou comercialmente, mas destaca excelentes atuações de Kevin Spacey, John Cusack e Jude Law. A trilha sonora também merece destaque, composta pelas canções sulistas de Johnny Mercer, interpretadas por artistas como Diana Krall, Tony Bennett e pelo próprio Eastwood.

Nos anos seguintes, Eastwood produziu, dirigiu, compôs a música e estrelou quatro filmes que beiraram a mediocridade e o fracasso comercial. Apenas uma destas bobagens rendeu milhões nas bilheterias (americanas).






Clint Eastwood volta a acertar com o denso drama criminal
Sobre Meninos e Lobos (
Mystic River, 2003), adaptado do livro homônimo de Dennis Lehane (também autor de
Ilha do Medo, filmado por Martin Scorsese em 2010) sobre uma tragédia que envolve um grupo de amigos de infância, trazendo à tona traumas do passado.

Temas como assassinato, crime organizado, vigilantismo e abuso sexual, são abordados de forma equilibrada para caracterizar o ambiente dos personagens.




Estrelado por Sean Penn, Kevin Bacon e Tim Robbins,
Sobre Meninos e Lobos foi aclamado pela crítica e público, indicado ao Oscar de melhor filme e diretor. Sean Penn foi premiado com o Oscar de melhor ator e Tim Robbins com o de ator coadjuvante. Comercialmente, a produção de US$ 30 milhões teve ótimo resultado, faturando US$ 110 milhões.



O roteiro foi escrito pelo roteirista e cineasta Paul Haggis (de
Crash - No Limite, 2004), baseado no livro de contos
Rope Burns, de F.X. Toole - pseudonimo do ex-agente de box (e agiota), Jerry Boyd.

A temática sobre o universo do box feminino chegou a causar alguma controvérsia (já existente em relação à modalidade). Ativistas dos direitos dos deficiêntes físicos também se manifestaram contra o desfecho da história. Por outro lado, o filme foi destacado por ajudar a disseminar a língua irlandesa nos Estados Unidos (como no nome profissional de Maggie,
Mo Chuisle - termo irlandês carinhoso para "meu pulso").
Menina de Ouro foi mais um grande sucesso de Eastwood, entre outros, premiado com o Oscar de melhor filme, diretor (segundo de Eastwood), atriz (Swank) e ator coadjuvante (Freeman). Eastwood e Swank também foram premiados com o Globo de Ouro de diretor e atriz.

Em 2006, Eastwood dirigiu dois filmes sobre a Batalha de Iwo Jima na Segunda Grande Guerra. O primeiro,
A Conquista da Honra (
Flags of Our Fathers), acompanha o grupo de soldados que, ao fim da batalha, levantaram a bandeira americana no topo do Monte Suribachi. O segundo,
Cartas de Iwo Jima (
Letters from Iwo Jima), é falado em japones e narrado através do ponto de vista dos soldados japoneses na ilha e as cartas escritas por eles a seus familiares.
A Conquista da Honra fracassou nas bilheterias, mas
Cartas de Iwo Jima teve ótimo resultado comercial internacionalmente. Ambos os filmes foram aclamados pela crítica, recebendo diversas indicações ao Oscar e ao Globo de Ouro, onde
Cartas de Iwo Jima foi premiado como melhor filme de língua estrangeira.

Estrelado por Angelina Jolie e John Malkovich,
A Troca (
Changeling, 2008) é um drama baseado em fatos reais ocorridos na Los Angeles de 1928, sobre uma mulher que após reencontrar seu filho desaparecido, afirma que ele é um impostor, causando enorme comoção.

O filme foi muito bem recebido no circuito dos festivais de cinema internacionais e pelo público em geral. Emocionalmente poderoso e bem estruturado estéticamente (com destaque para a recriação digital da Los Angeles de 1928), A Troca revela-se um dos mais complexos trabalhos do diretor, repleto de críticas sociais como a corrupção política e o papel da mulher numa sociedade pré-feminista.


Indicado a vários prêmios,
A Troca teve uma melhor performance nas bilheterias, faturando o dobro de seu custo de US$ 55 milhões.

De certo modo, Kowalski reúne características de seus personagens mais famosos, como O Homem Sem Nome, Dirty Harry e William Munny, agora idoso e mais cínico, mas ainda disposto a lutar por uma causa.
Gran Torino dividiu a crítica, mas teve um estrondoso sucesso comercial, faturando mais de US$ 270 milhões. O filme mais lucrativo da carreira de Clint Eastwood.

Após o lançamento do filme, Eastwood declarou que provávelmente, este será seu último trabalho como ator.

Baseado no livro
Playing the Enemy: Nelson Mandela and the Game That Changed a Nation, de John Carlin,
Invictus agradou crítica e público, faturando mais de US$ 150 milhões. Por seu trabalho, Eastwood foi indicado ao Globo de Ouro de melhor diretor.




Mesmo com uma premissa provocante e a direção consistente de Eastwood,
Além da Vida deixa a desejar dramáticamente em relação ao rico tema e seus personagens. Também não teve uma boa performance comercial, retornando apenas US$ 32 milhões de seu orçamento de US$ 50 milhões.

"
Muitos me perguntam por quê continuo a trabalhar aos 80 anos de idade. Eu respondo que sempre haverão novas histórias a serem contadas, e enquanto as pessoas quiserem que eu as continue contando, estarei por aqui."